Opiumwet
Lijst IA
Geldend
1. Stofgroep: Substanties die zijn afgeleid van 2-fenethylamine
Een substantie afgeleid van 2-fenethylamine is elke chemische substantie die afgeleid kan worden uit de basisstructuur van 2-fenylethaan-1-amine en die overeenkomt met de modulaire opbouw van structuurelement A en structuurelement B, zo als hieronder weergegeven, met uitzondering van 2-fenethylamine zelf en aspartaam en penconazool.
Figuur 1
Dit omvat eveneens chemische substanties die de basisstructuur van cathinon (2-amino-1-fenyl-1-propanon) hebben:
Figuur 2
1.1. Structuurelement A
Voor structuurelement A zijn de volgende ringsystemen opgenomen, waarbij structuurelement B op elke positie van structuurelement A kan zitten:
fenyl-, naftyl-, tetralinyl-, methyleendioxyfenyl-, ethyleendioxyfenyl-, furyl-, pyrrolyl-, thiënyl-, pyridyl-, benzofuranyl-, dihydrobenzofuranyl-, indanyl-, indenyl-, tetrahydrobenzodifuranyl-, benzodifuranyl-, tetrahydrobenzodipyranyl-, cyclopentyl-, cyclohexyl-
1.2. Structuurelement B
De 2-amino-ethyl zijketen van structuurelement B kan gesubstitueerd worden met de volgende atomen, atoomgroepen of ringsystemen:
- a)
R1en R2aan het stikstofatoom:
waterstof, alkyl- (tot en met C6), cycloalkyl- (tot en met C6), benzyl-, alkenyl- (tot en met C6), alkylcarbonyl- (tot en met C6), hydroxy- en amino- groepen.
Ook substanties waarbij het stikstofatoom een integraal onderdeel uitmaakt van een ringsysteem vallen onder de definitie (bijvoorbeeld, pyrrolidinyl-, piperidinyl-).
Een ringsluiting waarbij het stikstofatoom deel uitmaakt van structuurelement B is ook mogelijk.
Substanties waarbij het stikstofatoom direct geïntegreerd is in een ringsysteem dat gefuseerd is met structuurelement A vallen niet onder de stofgroep van substanties afgeleid van 2-fenethylamine.
De substituenten R1en R2kunnen ook nog gesubstitueerd zijn met elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood.
De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 6 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend). Atomen uit de ringstructuur tellen niet mee.
- b)
R3en R4op het C1atoom en R5en R6op het C2atoom:
waterstof, fluor, chloor, broom, jood, alkyl- (tot en met C10), cycloalkyl- (tot en met C10), benzyl-, fenyl-, alkenyl- (tot en met C10), alkinyl- (tot en met C10), hydroxy-, alkoxy- (tot en met C10), alkylsulfanyl- (tot en met C10), alkyloxycarbonyl- groepen (tot en met C10), waaronder begrepen chemische substanties waarvan een substitutie kan leiden tot een ringsluiting met structuurelement A.
De boven beschreven atoomgroepen en ringstructuren kunnen ook nog gesubstitueerd zijn met elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood.
De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 10 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend). Atomen uit de ringstructuur tellen niet mee.
- c)
Een carbonyl groep op de betapositie ten opzichte van het stikstofatoom (ook bekend alsbeta-ketoafgeleiden, zie figuur 2 met de basisstructuur van cathinon onder punt 1: waarbij R5en R6aan het C2atoom vervangen zijn door een carbonyl groep (C=O)).
2. Stofgroep: Cannabimimetica / Synthetische cannabinoïden
Een cannabimimeticum of synthetisch cannabinoid is elke chemische verbinding die overeenkomt met de volgende modulaire opbouw:
- –
een structuurelement A, dat op een gedefinieerde positie verbonden is met
- –
een brug
- –
aan een structuurelement B
- –
en een zijketen heeft op een gedefinieerde positie.
Figuur 3 geeft de modulaire opbouw van 1-fluor-JWH-018 weer.
Figuur 3
2.1. Structuurelement A
Structuurelement A omvat de ringsystemen a tot en met e zo als hieronder beschreven.
Deze ringsystemen kunnen op de posities 5, 6 en 7 gesubstitueerd zijn met de volgende atomen of atoomgroepen: waterstof, fluor, chloor, broom, jood, methyl-, methoxy- en nitro- groepen.
Deze substituenten worden in de figuren a tot en met e aangeduid als R1, R2en R3. De kronkellijn geeft de bindingsplaats voor de brug aan en de stippellijn geeft de bindingsplaats voor de zijketen aan.
a) Indol-1,3-diyl (bindingsplaats voor de brug op positie 3, bindingsplaats voor de zijketen op positie 1) |
|
b) 2-methylindol-1,3-diyl (bindingsplaats voor de brug op positie 3, bindingsplaats voor de zijketen op positie 1) |
|
c) Indazol-1,3-diyl (bindingsplaats voor de brug op positie 3, bindingsplaats voor de zijketen op positie 1) |
|
d) Benzimidazol-1,2-diyl-isomeer I (bindingsplaats voor de brug op positie 2, bindingsplaats voor de zijketen op positie 1) |
|
e) Benzimidazol-1,2-diyl-isomeer II (bindingsplaats voor de brug op positie 1, bindingsplaats voor de zijketen op positie 2) |
|
2.2. Brug
De brug kan uit de volgende molecuulgroepen bestaan die via de bindingsplaats aan structuurelement A onder 2.1 verbonden zijn:
- a)
carbonyl- en azacarbonyl groepen;
- b)
carboxamide groep (de carbonylgroep zit vast aan structuurelement A);
- c)
carboxylgroep (de carbonyl groep zit vast aan structuurelement A); en
- d)
een heterocyclische ringstructuur van maximaal 5 atomen die direct aan de bindingsplaats van structuurelement A verbonden is.
2.3. Structuurelement B
Structuurelement B kan bestaan uit elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood met een maximum molecuulgewicht van 400 u en kan de volgende molecuulgroepen bevatten:
- a)
Elke gesubstitueerde verzadigde, onverzadigde of aromatische ringstructuur, waaronder polycyclische en heterocyclische ringstructuren, waarbij het ook mogelijk is dat deze via een substituent aan de brug gekoppeld zijn;
- b)
elke mogelijke gesubstitueerde ketengroep met een continue keten van niet meer dan 12 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend).
2.4. Zijketen
De zijketen omvat de volgende molecuulgroepen die aan structuurelement A vast zitten zoals beschreven onder 2.1:
- a)
verzadigde en mono-onverzadigde, vertakte en niet-vertakte koolwaterstofketens, die ook zuurstof en/of zwavelatomen in de keten kunnen bevatten. Deze ketens kunnen ook fluor, chloor, broom, jood, trifluormethyl en/of cyano-substituenten bevatten.
Ook substituenten die zuurstof en/of zwavel bevatten met een continue keten, waaronder hetero-atomen, van 3 tot 7 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend) horen hier toe.
- b)
verzadigde, onverzadigde en aromatische ringstructuren, of direct verbonden of via een methyleen-, ethyleen- of 2-oxoethyleengoep gekoppeld, waaronder heterocyclische ringstructuren. Alsmede afgeleide verbindingen die fluor, chloor, broom, jood, trifluormethyl, methoxy of cyano substituenten aan de ring hebben zitten. En tevens de afgeleide verbindingen waar de ringstikstof een methyl- of ethylgroep heeft.
3. Stofgroep: substanties afgeleid van 4-aminopiperidine
Een substantie afgeleid van 4-aminopiperidine is elke chemische substantie die afgeleid kan worden uit de basisstructuur van 4-aminopiperidine, zie figuur 4.
Figuur 4
- 1.
Hierbij gelden de volgende voorwaarden:
R1 is een alkylgroep, die op elke positie gesubstitueerd kan zijn met de volgende atomen of atoomgroepen: fluor, chloor, broom, jood, hydroxy,aryl, alkoxy, alkoxycarbonyl of heterocyclische ringstructuur.
R2 is een aryl-, arylalkyl- of cycloalkylgroep of een heterocyclische ringstructuur. Ook kan deze op elke positie gesubstitueerd zijn met de volgende atomen of atoomgroepen: fluor, chloor, broom, jood, hydroxy, alkyl, alkoxy.
R3 is een carbonylgroep gesubstitueerd met een (cyclo)alkyl-, (cyclo)alkenyl-, aryl-, methoxymethyl-, ethoxygroep of heterocyclische ringstructuur.
Daarnaast kan de piperidinering op elke positie gesubstitueerd zijn met de volgende atomen of atoomgroepen (Rn): fluor, chloor, broom, jood, hydroxy, alkyl, aryl, alkoxy, alkoxycarbonyl of heterocyclische ringstructuur.
Preparaten die één of meer substanties van de bovengenoemde stofgroepen bevatten.